Por defecto en Kodi u OSMC (si tienes una Raspberry Pi) cada vez que agregas videos tienes que actualizar la librería de forma manual para que aparezcan en la pantalla de inicio, si quieres evitarte este trabajo y quieres que esta tarea se haga de forma automática sigue los siguientes pasos.
Haz clic en el icono de Settings como se muestra en la imagen siguiente.
Luego ve a Media Settings.
En Library habilita la opción Update library on startup.
Con esto ya lograste que cada vez que inicies Kodi u OSMC se actualice la librería, lo que sigue es agregar un timer para que cada cierto tiempo se este actualizando de forma automática, para esto instalamos el complemento Library Auto Update, este lo puedes encontrar en el repositorio por defecto de Kodi bajo Program Add-ons.
Desplazate hacia abajo hasta que lo encuentres e instalalo.
Ve a la configuración de este Add-on y en Video activa la opción Update Video Library.
Por ultimo si borras archivos de video con frecuencia habilita la opción Clean Library para que la librería se actualice de forma automática y no sigan apareciendo referencias a archivos que ya no existen.